Per alloggiare in un posto carino e senza spendere cifre enormi e' meglio prendere in considerazione zone "limitrofe", io di solito consiglio questo alloggio situato alle "porte del Chianti" e che permette di raggiungere Siena attraversando zone bellissime dei suddetti colli ma anche di raggiugere altre belle zone della Toscana come le Crete e la Valdorcia:
http://www.locanda-cuccuini.com/
Per itinerari in zona il link del mio sito te lo hanno già fornito, per indicazioni più precise chiedi pure