Secondo me e' un po' troppo lungo, stai 3 gg in moto. Eviterei la A1 ma da Bologna prenderei la SS65 della Futa fino a Pontassieve, da li' la SP1 Setteponti fino a Castelfranco di Sopra per poi ricongiungerti con il tuo percorso a San Giovanni Valdarno fino a Taverne D'Arbia (dove puoi percorre un pezzetto di Eroica). Chiuderei la zona Sud con un passaggio a Siena per riprendere il tuo percorso a Rosia verso Nord.
Occhio che nella provincia di Firenze e' pieno di autovelox nelle postazioni fisse. Nella provincia di Arezzo praticamente i casottini sono tutti vuoti e sono solo deterrenti.