Per quanto riguarda le assicurazioni
Le regole cambiano da compagnia a compagnia.
La helvetia ad esempio non richiedeva (almeno fino all'anno scorso) la certificazione ASI/FMI ma solo una tessera personale FMI (o similari) e un mezzo che avesse almeno 25 anni mi sembra.
Altre invece richiedono la certificazione del mezzo come storico.
Prova a fare qualche giro tra le compagnie assicurative e prova anche a dare un'occhiata a
questa discussione.
Magari vai alle pagine finali che sono più recenti ed aggiornate.
Per il Bollo devi vedere il regolamento della tua Regione, anche li ci sono differenze.