Fatto anche il giro delle Crete Senesi & Val d'Orcia? No, perché ti proporrei il Casentino, ma in tutta onestà la Val d'Orcia è un miliardo di volte più bella...
Fatta questa premessa, partendo da Arezzo raggiungi la località Ponte alla Chiassa e da lì vai ad Anghiari per il Valico della Scheggia, tra l'altro piuttosto divertente. Anghiari è veramente bella da vedere, ti consiglierei una sosta almeno breve. Da qui raggiungi Sansepolcro e poi fai un breve tratto di E45 fino a Pieve Santo Stefano dove imbocchi il Valico dello Spino, teatro di una nota cronoscalata... e ho detto tutto.

Meno che la cosa più importante: specie se vai nel fine settimana occhio agli autovelox e alle pattuglie nascoste; i controlli nella stagione estiva sono addirittura esagerati in conseguenza delle esagerazioni di parecchi che scambiano lo Spino per una pista. Ma se fai il bravo nessuno ti romperà le scatole...

Il bar ritrovo dello Spino è proprio su un incrocio: puoi proseguire o prendere la deviazione per Rassina che ti consiglio. Stradina stretta in mezzo ai boschi, molto carina; da quelle parti ci sarebbe da fare una visita al monastero della Verna, veramente bello.
A Rassina puoi decidere se tornare ad Arezzo per una statale di fondo valle (avrai fatto un giro di circa 110 km) o proseguire per Bibbiena e Poppi. In questo caso la scelta per tornare è fra il Valico di Croce ai Mori (segui le indicazioni per Londa, è un passo secondario anche se molto divertente) o quello della Consuma che ti porta a Pontassieve. Tenendo presente che non li hai mai fatti e che vieni dal lato casentinese forse ti consiglierei la Consuma, anche se un mio amico tedesco anni fa rimase estasiato da Croce ai Mori...

In ogni modo in cima alla Consuma ti consiglierei una sosta pranzo a base di ottima schiacciata ripiena, famosa nella zona; piuttosto che il casottino di legno proprio sulla cima prosegui per circa un chilometro e scegli il bar sulla strada in fondo al paese, sulla destra: lo riconosci per i tavolini all'esterno, e secondo me ha una schiacciata più buona...

A questo punto vai giù a Pontassieve e prendi l'autostrada al casello Incisa, venti chilometri dopo, passando davanti alla cittadella degli outlet di Leccio (vedi di bendare la zavorra seduta dietro...

).
Se non ne hai abbastanza, prosegui per Figline Valdarno (io vivo lì...), vai a Greve in Chianti che è molto carina e poi fatti tutta la Chiantigiana fino a poco prima di Castellina in Chianti; prendi il bivio per Radda, raggiungi Gaiole, torni a Montevarchi e da lì vai al casello Valdarno...
Tieni presente che tutto il giro è fattibile in un giorno senza grande fretta, e che secondo me, con tutto il rispetto, il Casentino è un gran bel bosco... ma sempre un bosco rimane...

Personalmente la classifica vede senz'altro la Val d'Orcia in prima posizione, seguita da vicinissimo dal Chianti, e ben staccato il Casentino; però se Chianti e Val d'Orcia li hai già visti... io li rivedrei!


