Per rispondere alla tua prima domanda dovresti spiegare cosa intendi per via terra.
Se parliamo di attraversare i balcani+grecia e turkia è un conto, altra cosa è farsi il traghetto sino in grecia e poi in moto via per la turchia.
Io nel 2001 feci traghetto fino in Grecia ad Igoumenitza, poi moto fino al paese degli Ayatollah.
Se vuoi farla tutta ed arrivare fino ad Isac Pasha Saray sotto il monte Ararat, ti consiglio di traghettare come ho fatto io, in quel caso ti servono circa 25 giorni.
Personalmente eviterei la zona dallo stretto dei Dardanelli a Cesme.
Ricorda che la vera Turchia inizia dopo la Cappadocia dove vanno tutti, e da li ad arrivare in fondo ci sono ancora circa 2000 km se non ricordo male. In Anatolia (Kurdistan) verrai fermato ogni tanto da posti di blocco dell'esercito, semplice controllo del passaporto e registrazione del tuo passaggio. Ma ogni tanto i soldati stessi ti offriranno un the solo perchè vorranno sentire il rumore della tua moto.
Temperatura calda ma non impossibile;
Difficoltà alla frontiera turca zero, solo un po' di pazienza per la coda;
Itinerario per entrare in Turchia via terra dalla Grecia è impossibile sbagliarlo, c'è una strada sola;
Sicurezza, a parte Istambul dove è meglio che trovi un hotel con parcheggio per la moto, per il resto problemi zero;
Sistemazioni da ottime ad accettabili, ovviamente man mano che ti avventuri in Anatolia le sistemazioni diventano un po' spartane, ma sempre accettabili;
Costi? Il paese più economico che ho visitato negli ultimi anni.
Un viaggio molto bello!
