Mi associo anche io a chi ti dice di fare solo una delle due regioni. Il giro che hai previsto per il secondo giorno, francamente io lo farei in un'altra occasione riservandomi più tempo per girare il Chianti, ad esempio.
Il primo giorno mi allargherei un attimo da Sorano verso la Cassia per raggiungere Radicofani, dove pranzare a un costo ridicolo al ristorante La Grotta: mi saprai dire...

Montalcino, a mio avviso, tolto il suo famosissimo Brunello non è questa meraviglia: molto meglio Pienza, ad esempio... ed anche a Montpulciano puoi fare un salto ma secondo me non c'è bisogno di perderci mezza giornata.m
Piuttosto, al tuo posto mi farei un giretto per le Crete Senesi, da Buonconvento ad Asciano: la stagione più bella per vederle è la primavera, ma è una strada che fa sempre la sua porca figura. Molto carina Cortona.
Se volete visitare Siena, poi è molto bella la strada che porta a Castellina in Chianti, benché anche quella che va da Castelnuovo Berardenga a Gaiole non sia per nulla male. In ogni caso, se ami le belle strade non puoi mancare di spendere almeno una mezza giornata in Chiantigiana: io credo di poter dire di aver girato abbastanza, ma un dedalo di stradine belle come quelle del Chianti (che poi sono dietro casa mia!) a mia memoria forse l'ho trovato solo nella regione dell'Eifel in Germania, dalle parti del Nurburgring.
Dando Castellina come punto di partenza di un girotondo, io farei Radda, Gaiole dalla SP2 di Montelungo, poi avanti verso Montevarchi/Cavriglia per una stradina che è una poesia, ma prima di uscire dal Chianti riprendi a sinistra per la SS429 che ti porta di nuovo a Radda. Prima di rientrare in paese trovi una rotonda e subito dopo un bivio a destra che va verso Lucolena per la SP72 che diventa poi SP68: la percorri fino in fondo e al bivio prendi a sinistra per Dudda e poi Greve in Chianti. Da Greve vai a Panzano (occhio al velox fuori dal paese) e poi torni a Castellina: occhio che il tratto in salita prima del Borgo di Pietrafitta crea dipendenza...

e soprattutto occhio al velox sul lungo tratto dritto immediatamente dopo il Borgo. Da Castellina poi prendi per Poggibonsi, ma ti consiglierei un buon gelato nella gelateria a destra, proprio sull'incrocio.
Quanto al giro per il pisano e la Garfagnana... boh... sono zone che a me non entusiasmano, a dire il vero. Al tuo posto, più volentieri mi prenderei più tempo per Chianti e Val d'Orcia, o ancora per la zona dell'Argentario (carinissime Porto Ercole e Talamone: qui pizza e soprattutto soufflé caldo al cioccolato al ristorante pizzeria La Scesa, proprio in centro) per poi prendere l'autostrada fino a Barberino e lì imboccare la famosa infilata Giogo-Futa-Raticosa fino a Bologna. Però sono gusti: in onestà devo ammettere che anche quelli son posti tutt'altro che brutti...
Spero di esserti stato d'aiuto!