Romagna-Marche-Umbria-Toscana

Quest'anno primo anno con la moto...e anche senza uomo..guarda un po che fortuna!
l'ideale per farsi un giro tutta sola soletta!!
2 settimane per un viaggio culturale in centro Italia...è una vita che me lo sogno!

Ho una tappa in autodromo a Misano adriatico e poi partirei da lì per farmi qualche giorno di mare nelle marche (al conero mi han detto bel mare e tanti scogli)
poi vorrei visitare città di castello, urbino, assisi, gubbio, orvieto, perugia e poi da lì verso la toscana (cortona, montepulciano, pienza, siena, massa marittima, cecina)

avete da consigliarmi qualche strada?

l'umbria e la toscana le conosco abbastanza, ma le marche poco..qualche posto che non mi devo assolutamente perdere?
considerate che io son architetto paesaggista e che adoro il medioevo
(rocche castelli mattoni ecc)