Ponte del 25 aprile tra Marche, Umbria e Toscana: è fattibile?

[DaveR]

Per il ponte del 25 aprile vorrei fare un bel giretto di 3 giorni, con dei carissimi amici che abitano nelle Marche e che con la loro Scarver sarebbero disposti a seguirci (oltre che ad ospitarci un paio di notti).
Vorrei chiedervi (è il primo giro così lungo in coppia che provo a fare) innanzitutto la fattibilità del giro, se sono distanze percorribili molto tranquillamente (il mio zainetto più di 300km al gg non fa...) e quali sono i posti e le strade assolutamente imperdibili passando di qua, eventuali scorciatoie o deviazioni per passare da punti che meritano assolutamente di essere visti ecc...
Il programma di massima sarebbe:
partenza da milano nel pomeriggio di giovedì 24, io in moto e lo zainetto in treno (per i motivi appena citati) arrivo cena e pernottamento in quel di Mondavio (PU).
Ven 25 (e qui si inizia a contare il giro vero) partenza da Mondavio ore 10, Parco dei Monti Sibillini (pranzo), Spoleto, Foligno, Assisi (con sosta 1h), Gubbio (con sosta 30 min) e rientro per cena sempre a Mondavio.
Sab 26 partenza da Mondavio ore 9.30, Città di Castello, San Sepolcro, Arezzo (sosta per pranzo), Siena (sosta min 1h), San Gimignano (sosta min 1h) e pernottamento in zona.
Dom 27 partenza zona S.Gimignano ore 9.30, giro del Chianti, Valdarno e Appennino fino a Sasso Marconi. Pranzo (anche sul tardi) e saluti, rientro in autostrada a Milano da Bologna.
In se' so che è un giro fattibilissimo ma ho bisogno di un vostro parere perché "a fatica" abbiamo convinto gli zainetti a fare un giro con noi, allettandole con questi posti magnifici e assicurando un giro "soft". Non possiamo permetterci di stancare le loro schienine delicate, altrimenti rimarrà il primo e ultimo giro zainettati (e a pensarci bene potrebbe anche essere meglio così )
A parte gli scherzi, è un giro fattibile in scioltezza con numerose soste pipì/sgranchite varie senza forzare il ritmo?
Siamo nelle vostre mani... e allego una mappa del giro