Como-Appennini toscoemiliani- Maremma

Venerdì 28 aprile ho intenzione di sfruttare il ponte del 1 maggio per partire dopo l'ufficio e andare in Maremma.
I miei punti fermi sono il luogo di partenza, di arrivo e il passaggio per gli appennini.
Qualcuno, gentilmente, mi può aiutare con qualche informazione per me molto utille sui seguenti punti:
- venerdì sera vorrei dormire tra Bologna e Firenze; non so ne dove e ne quale strada statale fare
- l'indomani mi dirigerò su siena per poi puntare verso Pitigliano e Orbetello; consigli su tragitti "mozzafiato"?

Qualsiasi contributo sarà per me utlissimo oltre che ultra apprezzato.

Lampsss