Tutto è fattibile.
Non conosco poi la tua conoscenza della zona. Per cui.
Certamente ti sei scelto, almeno fino a Galeata, tutte strade secondarie con asfalti così così. Alcune magari anche belle (tipo Brisighella-Modigliana-Casone), altre schifose (in tutto) tipo quella che poi porta a Predappio passando da Predappio alta (anche se un pò l'hanno sistemata).
Anche la Monterenzio-Sassoleone non scherza.
Perchè, in generale, le strade belle (tracciato, asfalto) sono quelle che verticalmente (passando dai passi famosi) portano in Toscana. Quelle che tagliano orizzontalmente parallele alla via Emilia spesso lasciano a desiderare. Anche a causa della scarsissima propensione emiliano-romagnola a riasfaltare
Insomma, l'importante è che sia un giro ad impronta turistica e contemplativa