Puoi dare un'occhiata ai miei interventi su un paio di thread di qualche tempo fa:
http://www.quellidellelica.com/vbfor...d.php?t=349759
http://www.quellidellelica.com/vbfor...d.php?t=352228
L'amico airfalcongd, al quale avevo lasciato il mio numero in caso di necessità, mi fece sapere che il giro descritto al primo link gli era piaciuto molto. Però i due itinerari sono facilmente incrociabili l'uno con l'altro e da Montepulciano poi sei praticamente in Val d'Orcia e puoi seguire al contrario le indicazioni descritte nel primo link in modo da arrivare in Chianti. In 5 giorni hai tempo per vedere abbastanza approfonditamente Val d'Orcia e Chianti facendo anche una puntatina a Firenze e a Siena. Io nei miei giri preferisco visitare piccoli borghi rispetto a grandi città, ma se non hai mai avuto occasione Firenze e Siena sono da vedere. E ci metterei anche Arezzo, che è molto carina.
Montepulciano non è male, ma Pienza è il borgo più bello della zona; Montalcino invece mi piace un po'meno. Molto bella San Gimignano, ma sei un po'fuori strada anche se una volta arrivato a Castellina in Chianti c'è una strada spettacolare che ti porta fino a Poggibonsi e poi un veloce trasferimento (occhio ai velox) fino alla città delle torri. Ti direi di visitare Monteriggioni che non è lontanissima... ma i posti belli da queste parti sono talmente tanti che alla fine in 5 giorni ci stai stretto invece che largo...
In ogni caso, per qualsiasi indicazione supplementare ti servisse, non ti riguardare a chiedere. Se poi vuoi un appoggio supplementare per quando sarete in viaggio, chiedi pure il mio numero di telefono in mp e se avete bisogno fai uno squillo...