Se ho capito bene, è perché non "rifinisci" bene il percorso.
Quando dici a MapSurce che vuoi passare per una certa località, senza specificare un indirizzo, lui per default ti fa passare per il punto che considera il "centro" del paese (che spesso è in effetti la piazza del Muncipio

).
Invece, una volta impostata la rotta, bisogna che tu zummi su tutti i waypoint per vedere se ti vanno bene, ed eventualmente spostarli dove fa comodo a te.
In generale, una controllata del percorso con zoom ravvicinato è sempre consigliabile, perché MapSource ha la tendenza a fare qualche c@zzata "ogni tanto"...