Premetto che la Toscana è tutta più o meno bella, giusto per non scontentare nessuno...
Però se si ha un solo fine settimana e si vuol vedere qualcosa partendo da Poggibonsi secondo me si può fare un salto a San Gimignano che è molto carina, ma non andrei sicuramente verso la Val di Cecina che, consentitemi, non è poi la parte più bella della zona...
Piuttosto, da Poggibonsi prenderei la strada per Castellina in Chianti che da guidare è spettacolosa (occhio al velox fisso a metà, ben visibile e che guarda in entrambe le direzioni), e da qui deciderei il da farsi. Puoi restare in Chianti che non ti sbagli mai, e nello specifico ti consiglierei il giro Castellina-Radda-Gaiole-Radda (proseguendo da Gaiole verso Montevarchi dopo un po'trovi il bivio che ti riporta a Radda per una strada diversa). Venendo da Gaiole, prima di entrare a Radda trovi una rotonda dopo un distributore piuttosto grande: qui prendi a destra verso Lucolena, fai tutto il valico e in fondo giri a sinistra per Dudda e poi Greve in Chianti. Da Greve goditi la strada che va fino a Panzano e poi di nuovo a Castellina e infine a Poggibonsi. Se hai tempo non perderti un giretto a Monteriggioni, bellissimo borghetto medievale contornato di mura.
Facendo una scelta diversa io andrei in Val d'Orcia: sarà che il Chianti è praticamente casa mia e ci giro ogni settimana, ma a mio personale gusto la Val d'Orcia paesaggisticamente è insuperabile. Ci ho fatto un giro la scorsa settimana e i prati iniziano a diventare verdi... uno spettacolo.
Da Poggibonsi vai a Castellina e poi a Radda; prima del paese trovi un bivio a destra che indica Lecchi-San Sano e lo imbocchi. Alla fine della strada, molto carina, prendi a destra per Pianella (a sinistra torni a Gaiole), ma prima del centro abitato svolti su un cavalcavia per Castelnuovo Berardenga. Qui fatti guidare dal navigatore che ti farà prendere il raccordo Siena-Bettolle per raggiungere Taverne d'Arbia: segui le indicazioni per Asciano e le Crete Senesi e non te ne pentirai.
Da Asciano continua verso sud per Buonconvento, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni (bellissima la piazzetta centrale quasi completamente occupata dalla vasca di acqua termale) e giù ancora per la Cassia. Se ti va di arrivarci, a Radicofani c'è il ristorante La Grotta dove si mangia divinamente spendendo pochissimo, ma nel fine settimana mi sa che è meglio prenotare; da Radicofani poi la via più veloce per tornare alla base è l'autostrada: entri a Chiusi-Chianciano ed esci a Valdarno, da dove riprendi per Radda e poi Poggibonsi.
Se invece non vuoi andare così a sud, consiglierei una visita a Pienza, che è sicuramente più carina di Montalcino: da qui torni veloce all'autostrada, imboccandola al casello Valdichiana.
In ogni sua variante quest'ultimo che ti ho descritto è un giro meraviglioso che ti consiglierei anche rispetto al forse più famoso Chianti. Se poi vuoi chiarimenti o ulteriori informazioni cercami pure anche in pvt e sarò ben felice di consigliarti; sempre in pvt, se vuoi ti lascio il mio numero di cellulare: questo fine settimana sono un po'incasinato e non potrò farti da cicerone, ma per qualsiasi altra cosa non hai che da farmi uno squillo...