Da Milano a Fidenza non saprei, decidi tu.
Da Fidenza fai tanquillo l'autostrada che come cominci a salire l'è un gran bel piegare.
Esci ad Aulla e punta verso la Garfagnana: scendi per la Garfagnana, e risali su per Siena, sera a San Galgano (non puoi mancare!)
450 km per 7 ore di passeggiata.
https://www.google.it/maps/dir/Milan...d43.149332!3e0
Il giorno dopo, ritorna sui tuoi passi per Siena, poi veloce per Perugia, e Foligno-Terni-Rieti-Avezzano-SS83+SS17 fino a Isernia.
E a quel punto sei arrivato...
https://www.google.it/maps/dir/''/Fo...40.8517746!3e0
555 km per 8 ore.