[wolter]

Seguendo la cassia e dintorni, troverai i sempreverdi Buonconvento, San Quirico d'Orcia, Castiglion d'Orcia, Montalcino, Pienza, Montepulciano... puoi spingerti anche fino a Bagno Vignoni, un borgo con terme molto romantico (c'è anche un hotel con spa che è la fine del mondo nella piazza centrale).
Solitamente in quelle zone caschi sempre bene.
Poi vabè c'è sempre i soliti San Gimignano, Volterra, Monteriggioni... tutti molto suggestivi.
Dipende cosa punti.
A castiglione d'orcia conosco un'osteria molto valida, anche a S.Gimignano ci ho mangiato diverse volte... ma in genere caschi bene quasi ovunque.