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Non so perchè vuoi arrivare a San Casciano il sabato ma direi che partendo dalla liguria entrerei nella volterrana a Cecina e visiterei solo Volterra e San Gimignano già così sono visite rapidissime in due centri che meritano da soli ben più che una giornata. dormirei intorno a Poggibonsi o Colle Valdelsa se ti interessa non spendere tanto, e la domenica mi incamminerei per la chiantigiana passando da Castellina( attenzione ci sono più strade che portano a Castellina in chianti, solo una è la chiantigiana), panzano, Greve e andrei verso Bologna facendo il passo della futa e poi a bologna ..autostrada