ciao come prima giornata aggiungerei il monte amiata (bei boschi e belle strade) poi invece di andare in umbria andrei fino a siena (i colli di senesi sono stupendi e un agriturismo lo trovi senza problemi).
se riesci a fare altra strada nella stessa giornata vai a dormire a greve in chianti bel paesino.
puoi andare ovunque che la toscana riesce a regale bei paesaggi e la gente č simpatica tutta

ho fatto il giro a maggio della toscana tranne la parte nord-ovest in 5 giorni e fidati merita piu dell'umbria a livello di paesagistico.