[pancomau]

E' un problema che era già stato segnalato anche da altri, credo che qualcuno abbia risolto controllando il formato delle canzoni e che altri abbiano identificato la fonte del problema anche in funzione del modello di ipod.
Io non ho un ipod quindi non posso esserti d'aiuto nello specifico, ma un suggerimento ricorrente è quello di usare una normale chiavetta usb, che di solito funziona bene e non risente neanche più di tanto del calore nell'alloggiamento; e puoi lasciare fissa lì senza stare a mettere e togliere.
Salvo il caso che tu non voglia usare l'ipod anche quando ti fermi e fai un giro a piedi, non mi viene in mente alcun reale vantaggio di avere l'ipod rispetto una chiavetta usb.