Ciao,
La SS Cassia Roma-Siena-Firenze nel tratto senese attraversa località spettacolari.
Nel tratto della Valdorcia è obbligatorio fermarsi a Bagno Vignoni. Mangiare al Loggiato wine bar un bruschettone
http://www.2spaghi.it/ristoranti/tos...iato-wine-bar/ ed eventualmente dormire alla locanda del Loggiato (pochissime ma meravigliose camere)
http://www.loggiato.it/
In alternativa dormire al hotel Posta Marcucci, l'unico a Bagno Vignoni che ha il diritto di sfruttamento dell'acqua termale
http://www.hotelpostamarcucci.it/
Simpatica sosta da fare è al bar del 43 imo parallelo sempre sulla Cassia in località Gallina
http://www.paginegialle.it/osteria-g...roberto-donato
Da questo tratto le deviazioni possibili sono tante. Si arriva in un raggio di 20 km a Montepulciamo, Chianciano, Chiusi (la mia città) la bellissima Pienza e la famosa Montalcino con la sua fortezza/enoteca.
Superata Siena, sempre sulla Cassia mangiare e dormire (pochi posti disponibili ma location spettacolare) trovi da Quinto al Ceppo, sosta di decine di motards
http://www.tripadvisor.it/Restaurant...a_Tuscany.html ci ho mangiato e dormito moooolto spesso. Il fabbricato è una vecchia casa Cantoniera.
Pochi km piu a Nord, proprio al disotto della cintura muraria di Monterighioni (la cittadella fortezza avanguardia della Repubblica Senese ai tempi della disputa con Firenze) trovi il Bar dell' Orso... E qui si mangia da Dio!
http://www.tripadvisor.it/Restaurant...i_Tuscany.html
Non mancare di andare a vedere l'Abbazzia di San Galgano e la vicina cappella di Montesiepi con la spada nella roccia.
Se avessi difficoltà nel trovare alloggio valuta di dormire a Chianciano Terme. Questa città ha decine e decine di alberghi a prezzi bassissimi. Potresti fare base e da qui muoverti.
Sperando di essere stato utile...
Buon divertimento