da Trieste io farei questo "giretto"
http://tinyurl.com/giro-friuli-1
fino ad arrivare a prendere l'autostrada per scendere verso l'Umbria
Circa 500 km da spezzare con diverse soste, compreso un pernotto.
Queste sono strade fatte da me e consigliate: se poi gli amici "furlani" vogliono aggiungere qualcosa di particolare benvenga!!!