Io mi troverei un bell'agriturismo in zona Siena
QUI ne trovi quanti ne vuoi.
poi da lì, avendo 4 giorni, farei un giorno verso le colline metallifere (siena, monteriggioni, colle val d'elsa, radicondoli, castelnuovo v. cecina, monterotondo, la mitica suvereto-sassetta, un saluto ai cipressi del carducci a bolgheri, monteverdi, rientro su larderello, e poi su sulla 439 per saline e volterra).
un giorno mi dedicherei alla maremma e al monte amiata: da siena, SS 73 per grosseto, con visita immancabile a San Galgano (se c'hai voglia di smanettare ti puoi fare la 441 fino a massa marittima, avanti e indietro.. 40 km da urlo di asfalto perfetto, ogni genere di curva, dal misto veloce allo strettissimo); da san galgano poi giù verso monticiano, roccastrada, braccagni.. ti infili in aurelia fino a grosseto sud, dove esci e puoi prendere direttamente per scansano (strada bellissima), oppure per montiano-manciano (anche questa strada stradivertente) e poi risalire di nuovo a scansano: importante poi che da scansano sali per l'amiata, da roccalbegna, fino a santa fiora, e te la godi tutta con un sorriso ebete sulla bocca. a santa fiora fermati, perchè vale assolutamente la pena. puoi anche arrivare in cima all'amiata, ci sono una miriade di strada che portano in vetta. poi io scenderi a castel del piano e andrei a godere come un riccio sulla strada che porta a castiglion d'orcia, fino a rientrare sulla cassia.
un altro giorno mi farei la val d'orcia, partendo però da una zona poco "famosa", perchè ai confini con la ben più celebre valle di pienza e simili, ovvero quelle strade a ovest della cassia tra siena e montalcino (sono spesso stradine secondarie, non sempre asfaltate, roba da GS per godersele appieno insomma): dall'uscita di siena ovest della superstrada, tenere per ville di corsano, vescovado, murlo, buonconvento, castiglione del bosco,camigliano, poggio alle mura, visita a sant'antimo , e poi su a montalcino, e rientro ancora in cassia (scendendo verso buonconvento da montalcino c'è un bello sterrato che porta a torrenieri, se ti vuoi vedere i celebri cipressi). poi giù a capofitto lungo la cassia immersi nel verde fosforescente delle colline valdorciese (si dirà così), fino alla rocca di radicofani; su per sarteano, e poi classico giro chianciano, montepulciano, pienza.
son giri da percorrenza chilometriche "importanti", ma testate personalmente e garantite nella riuscita all'interno dello stesso giorno
il tutto se ovviamente prediligi il gusto della guida, con le dovute soste fotografiche; in ogni caso sono accorciabili, intrecciabili e modificabili come vuoi!
buon viaggio!