Una ottima sistemazione per visitare il Chianti e' questa:
http://www.locanda-cuccuini.com/
Ottimo rapporto qualità prezzo e logisticamente apprezzabile, per quanto riguarda mangiare bene sui colli in primis ti segnalo il Barucci a Volpaia e poi ti rimando alla lista dei luoghi sotto raccolti alla sezione provincia di Siena:
http://www.freevax.it/VITTO/Toscana.htm
(La locanda e' in privincia di Arezzo ma e' al confine con Il chianti)
Per alcuni idee di itinerari nel chianti:
http://www.freevax.it/CHIANTI/IndiceChianti1.htm
Per altro, chiedi pure, in questa splendida zona praticamente ci vivo