ziobrikko Luis, guardare una cartina no eh?
Allora, arrivando dal Maloja atteaversi Sankt Moritz, costeggi celerina e arrivi a una rotonda, se vai a destra fai Pontresina, passo del bernina e torni in italia (tirano, ridente cittadina dell'alta Valtellina che diede i natali a due grandi piloti, Omobono Tenni e il sottoscritto
).
In alternativa appena sotto il passo del bernina puoi girare a sinistra e prendere il passo della forcola che ti porta a livigno.
Se alla rotonda di cui sopra invece vai a destra vai veso Zernez e l'Austria.
Andando in quella direzione puoi fare passo Fluela, Davos, e tornare dal san bernardino, ma ho paura che superi i 500 km
Alcuni esempi:
http://maps.google.com/maps?f=d&hl=e...=UTF8&z=9&om=1
http://maps.google.com/maps?f=d&hl=e...=UTF8&z=9&om=1