è difficile darti un consiglio la Toscana è tutta bellissima io viste le vicinanze abito in umbria a 10 km dal confine ci vado spesso.
Non perderti i Classici strada delle crete senesi vai da Asciano a mi pare che si chiami abbazia do Monte Oliveto Maggiore, bella un po più giù da vedere bagno avignoni dove c'è una delle beauty farm più famose d'italia ( per le donne ) strada S. quirico d'orcia - Montegiovi, se vai un po a sinistra devi andare immancabilmente a San Galgano a vedere la spada nella roccia e da li prosegui per civitella marittima fino ad arrivare al bivio per volterra città assolutamente da visitare vicino a Volterra c'è anche la super turistica San Gimignano potrei continuare ma penso che hai finito i giorni
comunque ottima scelta vedrai che ti diverti