su tutte ti consiglio la Val d'Orcia, fai la strada Montepulciano, Pienza, San Quirico d'Orcia, Bagni Vignone, e Bagni San Filippo. Poi giretto sull'Amiata visitando San Antimo e poi vai a Montalcino.
P.S. in zona Chianciano Terme trovi in località La Foce la famosa strada di cipressi + fotografata al mondo.
Inoltre ti consiglio Cortona, è stupenda....il problema in Toscana è che è tutta bella
Io sono stato 3 settimane fa in un agriturismo in zona Lucignano (Arezzo), molto carino