Google Maps dà Massa-Lecce 1000-1100 km in 16-17 ore, senza autostrade, ovviamente per la via più diretta, senza cercare belle strade e belle curve.
Secondo me in 4 giorni (all'andata, e altrettanti al ritorno) potrebbe essere fattibile.
Diciamo 1400 km curve incluse, diviso 4 fa 350 km al giorno, con una media di 60 km/h ci vogliono 6 ore (più ovviamente le soste).
Sulla carta mi pare fattibile, strade belle ce ne sono, per calare al sud, magari facendo qualche collegamento tra una e l'altra su statali, per alzare un po' la media.
(È da qualche anno che sogno di fare un viaggio così, da nord a sud percorrendo solo strade da moto, in tre settimane, una per scendere, una per risalire e una di relax o semi-relax... magari anche un mese...
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