Anch'io sono passato da TomTom 550 a Garmin XT, per i problemi di connessione noti.
Dirti che mi trovo bene con XT non sarebbe onesto perchè ci ho fatto solo un giro qualche settimana fa.
Però per quanto riguarda la connessione non perde un colpo, di questo sono certo, riguardo a Basecamp la penso come te disinstallato da tempo.
Dovresti, se non lo hai già fatto dare un'occhiata alle app Garmin Drive e Garmin Explore.
Se crei già i percorsi con myroute e hai ovviamente anche l'app da smartphone, con la condivisione ti troveresti già con il percorso sul Garmin.
Gurada questo esempio con Mappite, ma puoi farlo con tutti i file gpx
https://www.youtube.com/watch?v=uoSLowqKJv0