Dipende molto da quanto tempo hai e di quanti km giornalieri intendi fare.
In linea di massima eviterei Madrid e passerei per Toledo, oppure potresti passare per i Picos de Europa, che stanno poco a nord di Madrid.
Attraversando il Portogallo da nord a sud non ho particolari segnalazioni su cosa visitare che non sia già iper famoso, però passata Lisbona trovi Sétubal dove ci sono due cose da fare di sicuro:
Mangiare da O rey do chocos e visitare la Serra da Arrábida.
Il ristorante si trova di fronte alla capitaneria di porto e all'imbarcadero per Troia. É facile riconoscerlo perché di solito c'è la fila...
La Serra da Arrábida é un bellissimo promontorio che ti porta a 6/700 mt di quota con un panorama spettacolare...
Anche Sétubal é molto carina, piccola e con un centro storico tipico.
Verso le Algarve farei un passaggio a Carrapateira, una spiaggia incredibile che nel corso degli anni subisce trasformazioni estreme, dalle dune al plateau.
Per il dormire non saprei, ero sempre in tenda...
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