Cerco di rispondere con ordine:
Mentre vai a Sermoneta fai una sosta all'Abbazia di Fossanova che merita, c'è anche un buon ristorantino per mangiare proprio davanti l'Abbazia ma forse ci arriverai troppo presto per pranzare.
La strada per Itri, partendo da Sperlonga, è quella che dici tu oppure ci puoi salire da Fondi facendo l'Appia (lungo la strada tra Terracina e Fondi trovi il vecchio confine tra Stato Pontificio e Regno delle Due Sicilie). Se fai Sperloga e Gaeta in un terzo giorno allora quando vai a Itri, dove trovi l'olio buono da olive itrane, puoi allungarti a Campodimele e da li visitare le grotte di Pastena. Fare tutto (compreso Sperlonga e Gaeta) in un solo giorno è troppo.
Per Ponza che dire, è stupenda e ha ragione la tua compagna! Da Terracina parte un traghetto che ci mette un paio di ore e mezza ma se non devi imbarcare la moto puoi prendere anche una motonave più veloce che impiega un'ora più o meno. Ora non so bene gli orari ma ci sono queste 2 opzioni. Arrivato li trovi diverse soluzioni. Io non sono mai stato amante delle comitive numerose e quando ci vado (ora non ci vado da un paio di anni) noleggio un gozzetto di quelli che si possono pilotare senza patente, ti mettono a disposizione la ghiacciaia (che riempio di birra e frutta fresca), compro un paio di panini e faccio il giro dell'isola da solo fermandomi dove voglio compresa la traversata verso Palmarola (ancora più bella) e si rientra in porto in orario per il traghetto di ritorno. In un giorno è strafattibilissimo e merita. Certo che bisogna avere un minimo, ma proprio un minimo, di dimestichezza con l'ormeggio e con l'ancora, per il resto è molto semplice. Forse in 2 è un po' più costoso del giro in barca organizzato, dividendo per 6 per esempio è sicuramente più conveniente, ma puoi fermarti dove quando e quanto vuoi oltre al fatto che in 2 può essere anche molto romantico con risvolti sexy
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Cmq trovi diverse agenzie al porto che organizzano il giro dell'isola su barche più grosse e in gruppo (compresa la visita a Palmarola) e offrono magari anche la spaghettata a pranzo e tutte sono organizzate per rientrare in tempo per il traghetto di ritorno. A Settembre ci sarà ancora gente, il tempo sarà ancora bello ma purtroppo le giornate saranno più corte e rientrerete a Terracina forse già con il buio.
Per dormire a Terracina sinceramente non so, visto che ho casa lì non ho esperienza di alberghi o B&B. Se vuoi posso informarmi.
Da terracinese invece ti consiglio di cuore di dedicare una o due serate a Terracina alta. Tutti si riversano sul lungomare dove la sera ci sono gli stabilimenti aperti, un po' di casino e di struscio. Ma Terracina alta invece merita tantissimo con il suo foro, la sua piazza principale per cui passa la vecchia Appia antica e tanti localini/ristorantini con i tavoli all'aperto e lungo i vicoli. Oltre ovviamente al Tempio di Giove, da lì la vista sulla Riviera di Ulisse e il Circeo è stupenda...che ci vuoi fare è terra di miti!
Io sarò lì ad Agosto, forse a Settembre sarò di nuovo al chiodo a lavoro.